１５世紀初め、大森氏が小田原地域に進出した頃に築城したと考えられています。そして、大森氏に代わって伊勢早雲（後世の通称として北条早雲）が、１４９５（明応４）年に同城を占領します。これ以後、北条氏の居城となってから関東支配の中心拠点として次第に拡張整備。豊臣秀吉の小田原征伐の頃には、その来攻に備えて城下を囲む大外郭を完成させると城の規模は最大に達し、日本最大の中世城郭となりました。

　北条氏が滅亡すると、関東を与えられた徳川家康は大久保忠世に小田原城を任せ規模は大きく縮小するものの、江戸城の守りとして重要な地位を占めます。一時、稲葉氏が入城し大改修が行われた後、再び大久保氏の城となり、幕末まで存続しました。

　１８７０（明治３）年に廃城となり、ほとんどの建物は解体され、残っていた石垣も関東大震災によりことごとく崩れ落ちた。しかし、１９６０（昭和３５年)に天守閣が鉄筋コンクリートで外観復元、また１９７０（昭和４５）年に常盤木門を木造で復元。さらに、１９９７（平成９）年に銅門も復元されるなど、往時の姿を取り戻すべく整備が続けられています。

常盤木門
　１９７０（昭和４５）年復元。明治初期に撮影された写真などを参考に、小田原市制３０周年事業により再建されました。なお、常盤木とは常緑樹の意味で、門の横にあった松の木が常に緑色をたたえ何十年も生長することより、小田原城の永遠の繁栄を願って命名されたものだとか。珍しい門の名前ですね。

銅門
　１９９７（平成９）年復元。小田原城二の丸の表門で、内仕切門と櫓門、そして石垣による桝形を組み合わせた、桝形門形式です。

銅門（櫓門）
　古写真等も残っていたことから忠実に復元できた銅門。また、櫓門の大扉には門の名前の由来となった銅金物が施されています。

小田原城歴史見聞館
　１９２４（昭和９）年築。小田原第２尋常小学校の講堂として建てられ、城内小学校、三の丸小学校の講堂として利用されました。平成８年に小学校は城外へ移転し、講堂は保存活用が決定。２年後に小田原城歴史見聞館として、小田原城の歴史を伝える施設となりました。

馬出門
　現在復元にむけて整備中の馬出門。完成すると、馬出門、銅門、常盤木門、天守閣へと続く往時のルートが復元されます。

発掘された馬出門の遺構
　

平櫓
　１９３４（昭和９）年復興。二の丸南東角にある櫓で、関東大震災で倒壊するまで小田原城で唯一、残存していた櫓でした。サクラのシーズンには非常に美しい姿を見せます。

小田原城復元模型
　

だるま料理店　【国登録有形文化財】
　１９２６（大正１５）年築。木造２階建ての建築で、唐破風玄関に、屋根の形を比翼入母屋造風とするなど、非常に堂々とした和風建築です。

旧、明和銀行（現、労働金庫小田原支店）
　１９２８（昭和３）年築。美しい銀行建築で、特に角部が丸くなっているのが特徴。

小田原宿なりわい交流館
　小田原は東海道の宿場町としても発展した場所であり、それを記念した施設が東海道沿いにあります。

済生堂薬局小西本店（左）　【国登録有形文化財】
　１９２５（大正１４）年頃築。どうやら江戸時代には御用商人を務めた家による薬局。現在の店舗は、関東大震災で倒壊した旧店舗の材料を用いて再建したものです。

ういろう
　東海道沿いの建築で、ういろうを販売する「ういろう」の店舗（笑）。実際にあった建物を、戦後になって鉄筋コンクリートでさらに壮大にスケールアップして建築したようです。
http://www.uirou.co.jp/uiro.html

旧東海道
　かつて多くの大名や旅客が通った東海道。

ＪＲ小田原駅　（現存せず）
　１９２０（大正９）年築。当時の東海道本線は、国府津から分岐する現在の御殿場線であり、小田原の鉄道は路面電車しかありませんでした。そのため小田原の街は衰退の一途をたどっていたのですが、同年に地元悲願の国府津〜小田原が開業します。さらに５年後に熱海〜小田原が開業し、１９３４（昭和９）年には小田原経由のルートが東海道本線となり幹線の駅へ格上げ。
　今では小田急電鉄、さらに新幹線などの駅としても小田原駅は鉄道の重要な拠点となっています。
　その鉄道開業からの歴史を伝えてきたのが、この駅舎でしたが、保存されることも無く、あっさりと解体されてしまいました。

ＪＲ小田原駅
　２００５（平成１７）年築。改築後の小田原駅は、少し前から供用開始していた東西連絡通路（愛称：アークロード）や、小田原ラスカの開店など、利便性は格段に向上しました。しかし、旧駅舎の撤去はやはり残念。

北条早雲像
　小田原の名を全国に高めた北条家の祖、北条早雲の像。小田原駅西口にあります。