デビュー年：１９８４（昭和５９）年
運行区間：大雄山線
大雄山線に残っていた旧型車両を置き換えるために登場した車両。デビュー年に登場した第１編成は鋼製車だが、それ以外は全てステンレス車となっている。運行区間である大雄山線は小田原行きと大雄山行きのみのため、５０００系では行先表示に幕ではなく「バイナリー・ヘッドマーク」と呼ばれる、あらかじめ行先が書かれている部分を裏からバックライトで照らすという方法が採用されている。なお第６編成・第７編成ではこのような特殊な方法ではなく、通常のＬＥＤによる行先表示となった。
５０００系は大雄山線内のみの運行であるが、大規模な定期検査の際は駿豆線にある大場工場で行われるため駿豆線を輸送される姿はもちろんのこと、ＪＲ線上を機関車によって牽引されていく姿も見ることが出来る。
